Keď v roku 2000 vyšla skladba Oops!... I Did It Again, Britney Spears sa svetu ukázala v novom svetle – sebavedomejšia, dospelejšia a provokatívnejšia. Nielen hudobne, ale aj vizuálne išlo o zásadný moment, ktorý potvrdil, že z tínedžerskej hviezdy rastie popová ikona.
Titulná skladba z druhého albumu Britney Spears mala výstižný názov: Oops!... I Did It Again – Ups, spravila som to znova. Za pútavou melódiou opäť stál švédsky hitmaker Max Martin, ktorý jej predtým napísal aj debutový megahit ...Baby One More Time. Hoci skladby zneli podobne, tentoraz išlo o iný level – a najmä o inú Britney.
Z dievčatka, ktoré debutovalo ako 16-ročná, sa stala 19-ročná žena, ktorú marketing tlačil do vyzývavejšej imidžovej línie. Vo videoklipe v červenom latexovom overale na Marse, s „roztomilým astronautom“ (ktorý sa neskôr stal chirurgom!), jasne deklarovala, že už nie je taká nevinná.
Album Oops!... I Did It Again síce nedosiahol predaje debutu, no s desiatimi miliónmi predaných kópií v USA získal diamantovú platňu a Spears sa stala jedinou ženou, ktorej sa to podarilo hneď s prvými dvoma albumami. Úspech singla bol raketový – v prvom týždni ho do playlistov zaradilo rekordných 155 amerických rádií.
Kuriozít je mnoho: napríklad, počas nakrúcania utrpela Britney úraz hlavy a potrebovala štyri stehy. A hoci sa jej výzor stal predmetom bulvárnych špekulácií, paródií a kritiky rodičov, ona sama mala jasno: „Nie som rodičom ich detí. Robím len to, čo cítim.“